Penn & Kristen, c'est une rencontre par hasard sur le plateau de « Gossip Girl ». Par hasard puisqu'ils n'ont aucun scènes en commun à tourner dans la mesure ou Kristen se contente d'être la fameuse Gossip Girl qui fait trembler tout le monde. Mais une rencontre quand même, qui débouche sur une conversation sympa, autour d'un café. Comme s'ils se connaissent depuis de nombreuse années, aucune gène, aucun sujet dont ils n'arrivent à parler, l'impression d'être avec une vieille connaissance. Malheureusement bien vite Penn doit aller tourner une scène et les voilà qui se quittent sans avoir eu le temps de s'échanger numéro de téléphone et autre adresse de nouvelles technologies qui permettent de rester en contact.
Peu de temps après ils se retrouvent à une avant première de film et passent toute la soirée ensemble. Tout le monde pense qu'ils se connaissent depuis toujours, Kristen elle-même à du mal à réaliser, ô combien la discutions avec lui est facile. Depuis ils se revient souvent et deviennent de plus en plus proche, à tel point que pour la jolie blonde les choses ne sont plus très simples.